Il appelle ce deuxième vignoble Sassicaia et il l’installe dans le village de Bolgheri, là où le Comte Guido Alberto cultivait déjà la vigne au XIXe siècle. Même si le vin issu de ce vignoble est absolument délicieux, le Marquis en réserve la production à sa famille et à ses amis proches. Finalement, il décide malgré tout de le commercialiser, notamment sous l’influence de son beau-frère Nicolò Antinori, descendant d’une ancienne famille de viticulteurs. La maison Antinori se charge de la commercialisation du Sassicaia et nomme en même temps son oenologue Giacomo Tachis (qui n’est encore qu’un inconnu) à la tête de l’équipe de production du Sassicaia. En 1972, le Sassicaia est présenté pour la première fois au grand public avec son millésime 1968 pour lequel le célèbre logo étoilé fut créé. Comme il était produit dans une région qui ne possédait pas encore d’appellation, le Sassicaia était vendu comme simple vin de table (vino da tavola). Dans les années qui suivent, le Sassicaia est découvert et apprécié par le monde entier et il récolte une marée de distinctions dans des dégustations comparatives (e.a. avec les meilleurs vins de Bordeaux). Une légende est née.
Le Guidalberto est l’autre vin de la Tenuta San Guido. Son premier millésime est un 2000. Les raisins utilisés pour la production de ce vin proviennent en partie des vignobles du domaine et en partie de vignobles loués à des membres de la famille du Marquis Incisa della Rochetta. Tous se trouvent à Bolgheri, dans les limites de la DOC Sassicaia. L’assemblage se compose de 60 % de cabernet sauvignon et de 40 % de merlot. Tous ces éléments (vignobles et cépages) sont différents de ceux du Sassicaia, il ne s’agit donc pas d’un deuxième vin de Sassicaia. L’utilisation de chêne américain aussi est nouvelle et lui donne un caractère très différent. Et pourtant, l’élégance et la finesse, tellement typiques de la Tenuta San Guido, sont bien présentes. Guidalberto della Gherardesca, un des ancêtres du Marquis Incisa della Rochetta vivait au début du XIXe siècle. Il s’est illustré comme pionnier dans le domaine de l’agriculture et de la viticulture. Ce vin est un hommage à cet homme hors du commun.
Depuis 2003, la gamme s’est enrichie d’un nouveau vin, ‘Le Difese’. Il s’agit en fait d’un deuxième vin du Guidalberto. À base de cabernet sauvignon additionné de 30 % de sangiovese, il est élevé 12 mois en barriques françaises et américaines.