Chiama questo secondo vigneto Sassicaia e lo installa nel paese di Bolgheri, dove già nell'Ottocento il conte Guido Alberto coltivava la vite. Anche se il vino di questo vigneto è assolutamente delizioso, il marchese riserva la produzione alla sua famiglia e agli amici intimi. Alla fine, nonostante tutto, decide di commercializzarlo, soprattutto sotto l'influenza del cognato Nicolò Antinori, discendente di un'antica famiglia di viticoltori. La casa Antinori si occupa della commercializzazione del Sassicaia e allo stesso tempo nomina il proprio enologo Giacomo Tachis (tuttora solo uno sconosciuto) a capo del gruppo produttivo del Sassicaia. Nel 1972 il Sassicaia viene presentato per la prima volta al grande pubblico con la sua annata 1968 per la quale è stato creato il famoso logo della stella. Essendo prodotto in una regione che non aveva ancora una denominazione, il Sassicaia veniva venduto come un semplice vino da tavola (vino da tavola). Negli anni che seguirono, il Sassicaia fu scoperto e apprezzato in tutto il mondo e raccolse un mare di distinzioni in degustazioni comparative (anche con i migliori vini di Bordeaux). È nata una leggenda.
Il Guidalberto è l'altro vino della Tenuta San Guido. La sua prima annata è la 2000. Le uve utilizzate per la produzione di questo vino provengono in parte dai vigneti della tenuta e in parte da vigneti affittati ai membri della famiglia dei Marchesi Incisa della Rochetta. Tutti si trovano a Bolgheri, nei limiti della DOC Sassicaia. Il blend è composto per il 60% da Cabernet Sauvignon e per il 40% da Merlot. Tutti questi elementi (vigneti e vitigni) sono diversi da quelli del Sassicaia, quindi questo non è un secondo vino del Sassicaia. Anche l'uso del rovere americano è nuovo e gli conferisce un carattere molto diverso. Eppure, l'eleganza e la finezza, tipiche della Tenuta San Guido, sono presenti. Guidalberto della Gherardesca, uno degli antenati del marchese Incisa della Rochetta, visse all'inizio dell'Ottocento. Si è distinto come pioniere nel campo dell'agricoltura e della viticoltura. Questo vino è un omaggio a quest'uomo straordinario.
Dal 2003 la gamma si è arricchita di un nuovo vino, "Le Difese". Si tratta infatti di un secondo vino di Guidalberto. A base di Cabernet Sauvignon con il 30% di Sangiovese aggiunto, viene invecchiato per 12 mesi in botti francesi e americane.