A este segundo viñedo lo llama Sassicaia y lo instala en el pueblo de Bolgheri, donde el Conde Guido Alberto ya cultivaba vides en el siglo XIX. Aunque el vino de este viñedo es absolutamente delicioso, el Marqués reserva la producción para su familia y amigos cercanos. Finalmente, a pesar de todo, decide comercializarlo, especialmente bajo la influencia de su cuñado Nicolò Antinori, descendiente de una antigua familia de viticultores. La casa Antinori se encarga de comercializar la Sassicaia y al mismo tiempo nombra a su enólogo Giacomo Tachis (todavía un desconocido) como jefe del equipo de producción de Sassicaia. En 1972, la Sassicaia se presentó al público en general por primera vez con su cosecha de 1968 para la que se creó el famoso logotipo de la estrella. Como se produjo en una región que aún no tenía denominación, Sassicaia se vendió como un simple vino de mesa (vino da tavola). En los años que siguieron, Sassicaia fue descubierta y apreciada por todo el mundo y recogió un mar de distinciones en catas comparativas (ao con los mejores vinos de Burdeos). Nace una leyenda.
El Guidalberto es el otro vino de Tenuta San Guido. Su primera añada es una 2000. Las uvas utilizadas para la elaboración de este vino proceden en parte de los viñedos de la finca y en parte de viñedos arrendados a miembros de la familia del Marqués Incisa della Rochetta. Todos están ubicados en Bolgheri, dentro de los límites de DOC Sassicaia. La mezcla está compuesta por 60% Cabernet Sauvignon y 40% Merlot. Todos estos elementos (viñedos y variedades de uva) son diferentes a los de Sassicaia, por lo que este no es un segundo vino de Sassicaia. El uso del roble americano también es nuevo y le confiere un carácter muy diferente. Y sin embargo, la elegancia y finura, tan típica de Tenuta San Guido, están presentes. Guidalberto della Gherardesca, uno de los antepasados del Marqués Incisa della Rochetta, vivió a principios del siglo XIX. Se distinguió como pionero en el campo de la agricultura y la viticultura. Este vino es un homenaje a este hombre extraordinario.
Desde 2003, la gama se ha enriquecido con un nuevo vino, 'Le Difese'. De hecho, es un segundo vino de Guidalberto. Elaborado con Cabernet Sauvignon con un 30% de Sangiovese añadido, tiene una crianza de 12 meses en barricas francesas y americanas.